تلاش اشتون برای سرمایهگذاری، با تغییر غیرمنتظرهای از حرفه بازیگری و تمرکز بر سرمایهگذاری، نتایج مثبتی را تاکنون به همراه داشته است.
سفر سرمایهگذاری او یک شبه نبود. اشتون شرکت سرمایهگذاری A-Grade را در سال 2010 با دوستانش تأسیس کرد. هدف، سرمایهگذاری در شرکتهای استارتآپی فناوری بود.
علاوه بر سرمایهگذاری در شرکتهای فناوری معتبر مانند Uber و Airbnb، اشتون همچنین در چند استارتآپ کریپتویی از جمله BitPay و UniKoinGold در کنار مارک کوبان سرمایهگذاری کرده است.